Олег Янковский родился в дворянской семье. Его отец Иван Павлович, бывший штабс-капитан лейб-гвардии Семеновского полка, происходил из польских дворян. Он был близко знаком с Тухачевским, за это и поплатился. По сфабрикованному обвинению отца арестовали, и он сгинул в сталинских лагерях. Мать Олега, Марина Ивановна, опасаясь ареста, сожгла все архивы семьи. Не уцелела ни дворянская грамота, ни Георгиевский крест Ивана Павловича.
Детство Олега прошло в казахском городке Джезказгане. Он гонял в футбол с оборванной дворовой шпаной и ужасно стеснялся своей аристократичной бабушки, ее элегантной прически, пенсне, броши на ветхой кофточке...
Состоятельная в прошлом семья, жила очень бедно, впроголодь. Мама выучилась на бухгалтера и одна кормила семью: троих сыновей, Ростислава, Николая и Олега, и свою мать. Все вместе они ютились в четырнадцатиметровой комнатушке. Дети ходили в обносках...
Но при всем при этом Янковские держали богатую библиотеку, говорили на иностранных языках, много читали, а по вечерам принимали гостей - такую же ссыльную интеллигенцию. И вполне естественно, что в доме, хотя и очень осторожно, говорились некоторые "крамольные" вещи. Это не могло не запасть в душу маленького Олега.